1 Ekim 2000 yılında İngiltere’nin Northampton şehrinde dünyaya gelen sporcu basketbola profesyonel olarak eğitimini gördüğü UC Davis (USA) kolej takımıyla Amerika’da başladı. Winterburn, guard mevkiinde forma giymektedir ve oynadığı takımlarda elde ettiği istatistikler şöyledir: 2019-2020 Oregon University (NCAA) 27 maç 3.5 sayı 1.5 ribaund 0.8 asist. 2020-2021 Leicester Riders (İngiltere) 21 maç 14.6 sayı 7 ribaund 6.3 asist. 2021-2022 London lions (İngiltere) Eurocup; 7 maç 14.6 sayı 4 ribaund 4 asist. İngiltere; 21 maç 13.3 sayı 3.9 ribaund 4.6 asist. 2022-2023 London Lions (İngiltere) Eurocup; 8 maç 14.4 sayı 6.1 ribaund 6 asist. İngiltere; 19 maç 14.7 sayı 5.1 ribaund 6.5 asist. 2023-2024 London Lions (İngiltere) Euroleague ; 2 maç 15 sayı 3.5 ribaund 4 asist. Eurocup ;14 maç 12.6 sayı 4.3 Ribaund 5.1 asist. İngiltere; 17 maç 13.3 sayı 3.8 ribaund 4.4 asist. Holly Winterburn 2024-2025 sezonu öncesinde Beşiktaş BOA Takımımız ile sözleşme imzalamıştır.