Futbol Takım teknik ekibinde Kaleci Antrenörü olarak görev yapan Hakan Çalışkan, futbolculuk kariyerine 1990 yılında Beşiktaş özkaynak düzeninde başlamış, 1994–1999 yılları arasında Beşiktaş Futbol A Takımı kadrosunda yer almıştır. Profesyonel futbolculuk kariyerinde 12 yıl forma giymiştir. Futbolu bıraktıktan sonra 2011 yılında Beşiktaş özkaynak düzeninde kaleci antrenörlüğüne başlayan Çalışkan, beş yıllık özkaynak deneyiminin ardından 2016 yılından itibaren Beşiktaş Futbol A Takımı’nda kaleci antrenörü olarak görevini sürdürmektedir. Kariyerinde elde ettiği başarılar; 2 Süper Lig şampiyonluğu, 2 Türkiye Kupası şampiyonluğu ve 2 Süper Kupa şampiyonluğu.